עו"ד בקשי שימש שש שנים בתפקיד ממונה חיצוני על הפרטיות בשלל חברות וסקטורים במשק. בין היתר כיהן כ-DPO עבור חברות SaaS, סייבר, מד-טק, ניסויים קליניים, מצלמות חכמות וחברות המעבדות מידע אישי בהיקפי עתק. בנוסף להסמכתו כעורך דין, גיא מחזיק בתעודת הסמכת GDPR (CIPP/E) ובתעודת מנהל תוכנית פרטיות (CIPP/M), ומוכר כ-Fellow of Information Privacy (FIP) מטעם הארגון הבין-לאומי של מקצועני פרטיות, ה-IAPP.