מנועי חיפוש ואינדקסים מציגים באופן אקראי מודעות פרסומת לעיני המשתמשים. אקראי? ובכן, לא כל כך. אתרי חיפוש, כדוגמת יאהו!, אקסייט ו- netcenter מתאימים את המודעות המוצגות לעיני המשתמש ('באנרים') למילות החיפוש שהזין. המבקש מידע אודות עורכי דין, לדוגמה, יקבל עמוד הכולל רשימה של אתרים שמילה זו קשורה אליהם, וגם מודעה המפרסמת לרוב אתר אינטרנט משפטי.
אלא שהמנועים אינם נעצרים בכך. הם מתירים למפרסמים לרכוש מילות חיפוש, שהן גם סימני מסחר ידועים. באופן זה, מי שמחפש, לדוגמה, אחר המילים playboy או playmate בכוונה להגיע לאתרים של מגזין המין הנודע, יקבל עמוד תוצאות, הכולל בראשו מודעות פרסומת של אתרי מין אחרים. הערכה היא, כי מנועי החיפוש גובים 50 דולר עבור אלף חשיפות של מודעות ממוקדות מעין אלה, לעומת 20 דולרים לאלף חשיפות של מודעות אקראיות וכי לפחות 30 - 20 אחוזים מהכנסותיהם נובעות מפרסום מכוון כזה. הסיבה ברורה: פרסום ממוקד מציג לעיני המשתמש מודעה בנושא שלבטח מעניין אותו, שכן בזה הרגע סרק אחריו. הטכניקה זכתה לכינוי keying.
מדור זה עמד בעבר על התפקיד החשוב שממלא ירחון המין פלייבוי בפיתוח הפסיקה, הנוגעת לעידן הדיגיטלי. פלייבוי נלחם ללא לאות בנסיונות להעתיק את תמונותיהן של היפהפיות העירומות, המתפרסמות בו, ולנצל את סימני המסחר שלו (ראה: "משפט באינטרנט" מ- 6.10.97 "צו מניעה אוסר שימוש בשם "פלייבוי" בקוד נסתר"). פלייבוי יצא למאבק נוסף - הפעם בענקי האינטרנט אקסייט ונטסקייפ, שמכרו מודעות לאתרי מין תוך שימוש בסימני המסחר שלו - אולם לפי שעה, נכשל. ב- 24 ביוני בית משפט מחוזי בסנטה-אנה, קליפורניה, דחה את עתירת המגזין לצו מניעה כנגד השימוש במילות המפתח הללו לשם חשיפת באנרים המקדמים אתרי מין אחרים. פלייבוי הודיע שיערער על ההחלטה.
נטסקייפ ואקסייט מכרו 450 מילות מפתח למפרסמים של אתרי סקס ( Entertainment Adult, בכינויים האמריקני הנקי). בין המלים היו גם playboy ו- playmate שהם סימני מסחר רשומים של המגזין. פליבויי עתר לקבל צו מניעה, בנימוק שהשימוש במילים הללו מפר את סימני המסחר ומדלל אותם. בית המשפט לא השתכנע. הוא קבע שמנועי החיפוש אינם משתמשים בסימני המסחר, אלא במילים כפי שהן קיימות בשפה האנגלית. זהו שימוש מותר, שבגינו אין סימן המסחר מעניק מונופולין לבעליו, פסק. "נטסקייפ ואקסייט אינם משתמשים ב- playboy ו- playmate כדי לזהות טובין או שירותים, ואין להן כוונה לעשות כן, לא כל שכן לבלבל צרכנים", קבע בית המשפט.
הבקשה לצו מניעה נכשלה גם מפני שהמבקש לה הראה כי צרכנים עלולים להתבלבל ולסבור שמודעות הפרסומת המוצגות לעיניהם קשורות לירחון המין. לא הוצג בפני בית המשפט סקר צרכני שקבע זאת, והמבקש לא קיבל כל תלונה המעידה על כך - מה גם שלצד הבאנרים הציג עמוד החיפוש תוצאות המפנות לאתרים של התובע.
בפסק הדין ברוקפילד ("משפט באינטרנט", 5.5.99) נקבעה דוקטרינה, המכונה "בלבול הכוונה הראשונית" (initial intent confusion): המחפש אחר מילת מפתח מסוימת, כגון סימן המסחר של פלוני, יראה לנגד עיניו תוצאות המקשרות לאתרים שאינם קשורים לבעל סימן המסחר ואף מתחרים בו. בהגיעו לאותם אתרים הוא יבחין שסטה מנתיב החיפוש, ובכל זאת ישאר בהם. באופן זה ניצל המתחרה את סימן המסחר של יריבו לעסקים, והסיט אליו את מבקריו ולקוחותיו הפוטנציאליים. בית המשפט איבחן את פסק הדין בענין ברוקפילד בכך שקבע שנטסקייפ ואקסייט אינם מתחרים של פלייבוי.
לבסוף, נפסק שפלייבוי מבקשת להרחיב את המונופולין של סימני המסחר שלה אל המלים "פלייבוי" ו"פליימייט" באופן המפר את הזכות החוקתית לחופש הדיבור של הנתבעות, בעלים אחרים של סימני מסחר המשתמשים במילים אלה וציבור החפשים באינטרנט.
למותר לציין כי חלק עיקרי מנימוקי בית המשפט אינם תקפים בעת השימוש בסימני מסחר חסרי מובן "מילוני". מעניין יהיה, איפוא, להמתין לתוצאותיה של תביעה שניה התוקפת את טכניקת ה- keying: חב' הקוסמטיקה אסתי לאודר תבעה את אקסייט ואתר למכירת בשמים, שכן החיפוש אחר שמה של החברה מניב במנוע החיפוש מודעה של האתר. הבעיה כאן עוד מורכבת יותר שכן האתר מוכר את מוצרי ענק הקוסמטיקה, אם כי אינו מפיץ רשמי שלהם.